Ambientada enmig de l'extravagant decadència dels anys 20, CHICAGO explica la història de Roxie Hart, mestressa de casa i ballarina d'un club nocturn, que assassina amb malícia al seu amant quan ell amenaça amb abandonar-la.

Desesperada per evitar la condemna, Roxie enganya el públic, els mitjans de comunicació i a la seva companya de cel·la i rival, Velma Kelly; i contracta a l'advocat més hàbil de la ciutat de Chicago, Billy Flynn. Aquest famós advocat convertirà el seu premeditat crim en una cortina de fum de titulars sensacionalistes de l'estil dels quals es poden llegir avui en dia en les revistes o diaris d'escàndols.